Anche il monastero di S.Margherita, fu fondato dagli Umiliati nel XIII secolo con il nome di “Puteo Vaghetto”: inizialmente misto, dalla fine del Trecento è occupato da una comunità femminile, che con il tempo assorbe altre comunità umiliate monzesi.

Ubicazione del monastero di Santa Margherita nel XIV secolo, in una ricostruzione di Gianni Selvatico

Passa, in data imprecisata, forse la seconda metà del XV secolo, ad osservare la regola benedettina sotto il titolo di Santa Margherita, pur non perdendo del tutto la sua origine, ancora nel secolo successivo le monache vengono definite “moniales tituli Sanctae Margaritae (…) ordinis Humiliatorum Sancti Benedicti.
Nel 1585 la comunità ricevette le suore della casa umiliata di Santa Maria Maddalena, che rimasero nel monastero fino all’anno successivo, nell’attesa che il loro monastero fosse riparato. Il monastero di Santa Margherita si allungava lungo lo Spalto di Porta de’ Gradi, oggi via Azzone Visconti, che costeggia il Lambretto e vi si accedeva da un vicolo che oggi si chiama appunto “Via della Signora”. Il complesso monastico di Santa Margherita venne ricostruito una prima volta nella seconda metà del Quattrocento e nuovamente dal 1735.

Il monastero di Santa Margherita in alcune riproduzioni antiche

Nel 1785, dopo la soppressione del monastero e la sconsacrazione della chiesa, gli immobili subiscono vari passaggi di proprietà con diverse destinazioni.  Alcuni elementi come le decorazioni della facciata e dell’interno vennero utilizzate altrove, In particolare a Villasanta e a Brugherio in  S.Bartolomeo, dove fu riutilizzato l’altare e un importante dipinto del pittore Figino, che rappresentava il martirio di S. Margherita

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